O apresentador de talk show Conan O'Brien apareceu brevemente em um episódio de How I Met Your Mother. Ao contrário das estrelas convidadas anteriores, O'Brien não falava realmente e, em vez disso, simplesmente servia como figurante - e há uma história interessante por trás de seu papel substituto.
How I Met Your Mother teve seu quinhão de estrelas convidadas na série de nove temporadas da CBS. A série contou com papéis convidados de atores como Bryan Cranston, Joe Manganiello, Kyle MacLachlan e John Lithgow, e artistas musicais como Britney Spears, Katy Perry, Nicole Scherzinger e Jennifer Lopez. Alguns papéis foram breves, enquanto outros duraram vários episódios ou arcos que ocorreram ao longo de várias temporadas. De qualquer forma, How I Met Your Mother tem um histórico de atrair grandes nomes.
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A aparição de O'Brien veio durante o décimo sétimo episódio de How I Met Your Mother 7ª temporada. O episódio, intitulado "No Pressure", focou em Ted confessando seus sentimentos por Robin depois que ela terminou com seus namorados. Marshall e Lily tinham opiniões diferentes sobre a tentativa de Ted de reconquistar Robin. Mais tarde, Barney soube que Marshall e Lily tinham uma aposta centrada em se Ted e Robin acabariam ou não juntos. Ao discutir a aposta no MacLaren, um rosto familiar apareceu ao fundo. Na cena pisque e você vai perder, O'Brien foi mostrado em pé no bar vestindo uma jaqueta de couro e segurando uma cerveja. Seu papel poderia ter sido mais proeminente, mas o comediante queria se misturar como um figurante.
Como Conan O'Brien participou de como conheci sua mãe
O'Brien teve sua participação em How I Met Your Mother por meio de uma situação interessante. Quando Neil Patrick Harris serviu como convidado no programa de entrevistas de O'Brien no ano anterior, foi revelado que O'Brien se superou em um lance para o papel em um leilão de caridade. Quando os criadores do programa e a equipe de roteiristas souberam que O'Brien venceu, eles quiseram escrever um papel maior para ele. No entanto, O'Brien sentiu que seria mais engraçado se ele apenas aparecesse aleatoriamente no fundo em uma participação especial sem falar. A equipe de redatores então concordou, porque não é incomum que celebridades passem despercebidas nos bares de Nova York.
Curiosamente, How I Met Your Mother não foi o primeiro show que O'Brien fez como ele mesmo. Na verdade, o apresentador do talk show apareceu em uma breve aparição sem falar durante a segunda temporada de The Office. Enquanto caminhava pela cidade de Nova York, Michael Scott pensou ter visto Tina Fey, mas era apenas uma mulher aleatória. Nesse mesmo momento, O'Brien passou por Michael que perdeu completamente o encontro até ser informado pelo cinegrafista.