Era uma vez em Hollywood, de Quentin Tarantino, mais uma vez reforçou seu elenco impressionante, adicionando Damian Lewis, Dakota Fanning, Emile Hirsch e uma série de atores. O novo filme de Tarantino foi descrito pelo próprio diretor como tendo uma vibração semelhante a Pulp Fiction. Situado em Los Angeles em 1969, o filme incorpora os assassinatos de Charles Manson em uma tapeçaria inteira centrada em torno de um par de arruinados de Hollywood interpretados por Leonardo DiCaprio e Brad Pitt.
Com DiCaprio e Pitt a bordo como seus personagens principais, Tarantino passou os últimos meses aprimorando seu elenco, incluindo Margot Robbie como Sharon Tate - a atriz e notável vítima de assassinato da Família Manson. O filme também recentemente adicionou Timothy Olyphant em um papel não revelado, e Burt Reynolds como George Spahn, o dono do infame rancho Spahn onde Manson e sua família estabeleceram residência. Os frequentadores regulares de Tarantino, Kurt Russell, Tim Roth e Michael Madsen também foram confirmados para o filme - mas a lista de elenco não termina aí.
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O Deadline informa que Once Upon a Time in Hollywood escalou um total de sete novos atores: Damian Lewis, Dakota Fanning, Emile Hirsh e Luke Perry encabeçam a lista mais recente de adições, que também inclui Clifton Collins Jr., Keith Jefferson e Nicholas Hammond.
Dois dos membros do elenco recém-adicionados, como Burt Reynolds e Margot Robbie, interpretarão figuras da vida real envolvidas na história de Charles Manson. Dakota Fanning fica com a maior entre as novas partes, interpretando o famoso membro da Família Manson, Lynette "Squeaky" Fromme, que, anos depois, tentaria assassinar o presidente dos Estados Unidos Gerald Ford. Emile Hirsch interpretará Jay Sebring, o renomado cabeleireiro de Los Angeles que estava entre as outras vítimas na noite do assassinato de Sharon Tate. Sebring mais tarde inspiraria o personagem de Warren Beatty no clássico filme Shampoo.
Damian Lewis também interpretará um personagem da vida real: o famoso astro de cinema Steve McQueen. Nicholas Hammond, por sua vez, interpretará o diretor de cinema Sam Wanamaker. Completando o elenco estão Luke Perry como Scotty Lancer, Clifton Collins Jr. como Ernesto The Mexican Vaquero e Keith Jefferson como Land Pirate Keith.
Essa lista de atores - e personagens - só faz o filme de Tarantino parecer uma mistura ainda mais selvagem. Notavelmente, há dois personagens potencialmente importantes que ainda não foram escalados: Charles Manson e Roman Polanski. Foi relatado anteriormente que Polanski, o cineasta marido de Sharon Tate e mais tarde uma figura altamente polêmica por seus próprios méritos, aparecerá no filme de Tarantino e que Tarantino está procurando um ator polonês para interpretar o papel. Ainda não se sabe quanto Manson aparecerá no filme, se é que aparecerá. Era uma vez em Hollywood está sendo produzido pela Sony Pictures, que ganhou os direitos do filme após uma guerra de lances após a separação de Tarantino com a The Weinstein Company.