Paul Lieberstein interpretou o maltratado Toby Flenderson em todas as nove temporadas de The Office. Lieberstein não apenas estrelou a sitcom, mas também atuou como roteirista e produtor, e foi até mesmo o showrunner da 5ª à 8ª temporada. Toby era o Representante de Recursos Humanos da filial de Scranton de Dunder Mifflin, mas Michael Scott nunca facilitou seu trabalho. Mesmo depois que Michael saiu, Toby estava sem sorte e isso continuou depois que ele deixou a empresa de papel.
Toby era bem-educado e inofensivo, mas freqüentemente era alvo de comportamento rude, especialmente do empresário de Scranton, Michael Scott. Não ajudou o fato de Toby ter problemas para ser assertivo, o que fazia com que seus colegas de trabalho afastassem facilmente seus pensamentos ou opiniões. Toby também não teve a melhor vida familiar após seu divórcio e subsequentes arranjos de custódia envolvendo sua filha. Ele deixou Dunder Mifflin por um breve período para se mudar para a Costa Rica, mas uma fratura no pescoço o obrigou a voltar ao antigo emprego, para desespero de Michael. Toby permaneceu o representante de RH por grande parte das temporadas restantes, mas ele foi desviado com o julgamento de Scranton Strangler. Havia até evidências de que Toby era o assassino em série, ou possivelmente o ajudou de alguma forma.
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Na 9ª temporada de The Office, Andy começou a tratar Toby da mesma forma que Michael costumava agir com ele. Toby suportou as duras críticas do gerente e foi distraído por sua nova paixão por Nellie. Seus sentimentos não se transformaram em nada e sua vida deu outra virada quando Dwight o despediu no episódio final da série. Foi revelado que Toby se mudou para Nova York após sua rescisão e vivia com seis colegas de quarto. Ele compareceu ao painel de documentários para surpreender seus ex-colegas de trabalho, revelando que sua vida parecia sem sentido agora que ele não estava sendo filmado. Toby compareceu ao casamento de Dwight e Angela, onde teve a chance de dançar com Pam. Ele desabou alegando que tudo estava indo mal para ele. Toby animou-se um pouco depois que seus antigos colegas de trabalho o convidaram para a reunião pós-casamento,provando que sempre foi considerado integrante do grupo. O destino de Toby não ficou completamente no ar, graças à NBC.
Como parte da apresentação de slides "Onde estão eles agora" da rede, foi revelado que Toby encontrou seu caminho de volta aos recursos humanos ao assumir um cargo de RH em uma loja da TJ Maxx. Certamente não era o tipo de posição que Toby esperava depois de deixar Dunder Mifflin e querer algo diferente do mundo dos recursos humanos. Dito isso, também foi compartilhado que Toby estava continuando seu sonho de se tornar um romancista famoso. Ele originalmente se mudou para Nova York para perseguir esse objetivo. Mesmo que não tenha funcionado, Toby continuou escrevendo seus romances de Chad Flenderman.
Toby freqüentemente estava do lado errado da sorte, mas parece provável que ele teria encontrado a felicidade com alguma coisa na vida. Ele nunca foi a pessoa mais agitada, mas certamente poderia ter encontrado uma mulher com quem se estabelecer. Dunder Mifflin pode ter sido o lugar errado para procurar o amor, como Toby provou várias vezes. Deixar o local de trabalho para trás pode ter sido a melhor opção para Toby. O Escritório deixou claro que ele foi altamente desvalorizado enquanto trabalhava na empresa de papel. Ao mesmo tempo, Toby nunca saiu de seu caminho para provar seu valor.