No episódio piloto original de Lost, Jack deveria morrer em uma reviravolta chocante de última hora, e ele teria sido interpretado por Michael Keaton. Ao longo de seis temporadas, Jack Shephard foi o principal protagonista do show e o líder do grupo principal de sobreviventes do Voo 815 que caíram na ilha.
Jack (Matthew Fox) foi apresentado como um cirurgião espinhal que deixou a Austrália e foi para Los Angeles para trazer o corpo de seu falecido pai de volta para casa para seu funeral. Após a queda do avião, Jack se viu tomando decisões pelos sobreviventes e, em pouco tempo, todos estavam esperando que ele liderasse. Ao longo das primeiras temporadas, Jack desenvolveu uma dinâmica do tipo “eles não querem” com Kate (Evangeline Lilly), uma relação antagônica com Sawyer (Josh Holloway) que acabou crescendo para um respeito mútuo e profundas diferenças filosóficas com Locke (Terry O'Quinn), que discordou das crenças céticas de Jack sobre o destino e a ilha.
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Todas essas histórias teriam sido radicalmente diferentes se Lost seguisse com sua ideia original para o episódio piloto. O piloto iria estrelar Michael Keaton como Jack, mas esta estava longe de ser a única diferença. No piloto de Lost que foi ao ar na TV, Jack, Kate e Charlie (Dominic Monaghan) foram para a selva para encontrar a cabine do avião. Enquanto estava lá, o monstro de fumaça matou o co-piloto (Greg Gunberg), mas Jack, Kate e Charlie sobreviveram. No piloto original, entretanto, Jack teria morrido no lugar do co-piloto.
Embora Jack devesse morrer, ele ainda seria apresentado como o protagonista, assim como estava na versão final. Sua morte seria repentina e chocante, e algo que deixaria os telespectadores saberem que ninguém estava seguro. De acordo com Keaton, ele gostou da ideia por trás da reviravolta e estava bem em interpretar o personagem, especialmente porque era apenas para o episódio piloto. Mas os produtores acabaram decidindo que o público iria gostar de Jack e que seria melhor mantê-lo. Então, quando o piloto foi retrabalhado para manter Jack vivo como o líder, Keaton passou o papel, já que ele não estava interessado em filmar temporadas inteiras.
Não há como dizer o quão diferente Lost seria se Jack tivesse morrido cedo. Embora seja verdade que Lost foi um show ensemble onde nenhum personagem definiu a série, a jornada de seis temporadas de Jack de um líder cético e obstinado a um grande crente no destino - alguém que estava disposto a sacrificar sua vida pela ilha - foi parte integrante da história.