Nas primeiras temporadas de The Office, Jan Levinson foi a funcionária corporativa de Dunder Mifflin, mas o que aconteceu com ela depois de terminar com Michael? O personagem, interpretado por Melora Hardin, foi apresentado como o vice-presidente de vendas do Nordeste da empresa papeleira e costumava visitar a filial de Scranton devido à queda nas vendas. Jan inicialmente não gostou muito do estilo de gestão não convencional de Michael Scott (Steve Carell), mas ela surpreendentemente iniciou um relacionamento romântico com seu empregado.
Ao longo das temporadas 1 e 2 de The Office, Jan viu Michael como o chefe inepto da filial de Dunder Mifflin Scranton. Ela constantemente precisava forçá-lo a fazer seu trabalho, como escolher o plano de saúde do funcionário e demitir um dos funcionários da agência. Mais tarde, na 2ª temporada de The Office, Jan finalmente viu Michael sob uma luz diferente depois que ele conseguiu conquistar um grande cliente usando suas táticas estranhas. Ela então teve um caso de uma noite com Michael, mas não quis se comprometer com um relacionamento. Jan e Michael não se tornaram oficialmente um casal até que sua ligação veio a público após sua viagem juntos para a Jamaica.
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No final da 3ª temporada de The Office, Jan foi demitida de Dunder Mifflin, então ela foi morar com Michael no início da temporada seguinte. Seus hábitos de consumo e o desemprego começam a incomodar Michael, mas a tensão não aumenta até o episódio "Dinner Party". O casal teve uma grande briga, resultando em Jan jogando um prêmio Dundie na TV de tela plana de Michael. Eles então se separaram para sempre, mas não foi o fim de janeiro. Após a separação, ela continuou com sua empresa de fabricação de velas, Serenity by Jan. Jan também decidiu ter um bebê usando um banco de esperma local. O pai desconhecido de sua filha, Astrid, poderia ser Kevin, de acordo com uma cena deletada.
Quando Jan voltou ao The Office na temporada 7, foi revelado que ela era a diretora de compras de escritórios do hospital da área de Scranton. Ela também fez uma breve aparição em Threat Level Midnight, filme caseiro de Michael anos antes. Hardin reprisou seu papel novamente na nona e última temporada de The Office. Naquela época, Jan era o CEO da Scranton White Pages. Ela queria se vingar de David Wallace provando o quão bem-sucedida ela se tornou após ser demitida de Dunder Mifflin. Depois de uma reunião com Dwight, Pam e Clark, Jan relutantemente deu a Dunder Mifflin seu negócio, mas isso não durou muito. Jan desistiu do contrato depois que Andy tirou o desconto que Dwight oferecia.
De acordo com o seguimento da NBC sobre personagens de The Office, Jan permaneceu nas páginas brancas de Scranton. Ela também sonhava em se tornar uma mãe de palco ao tentar levar Astrid para uma temporada de Toddlers and Tiaras. Além disso, Jan lutou para encontrar um terapeuta que a tratasse, provavelmente devido ao seu comportamento exigente. Felizmente, Jan e Michael mudaram um do outro e encontraram felicidade em outro lugar, porque esse relacionamento estava sempre caminhando para o desastre.